جزوه دست نویس شیمی مبحث حلقه های بنزن استاد حسینی

جزوه دست نویس شیمی مبحث حلقه های بنزن استاد حسینی

جزوه دست نویس شیمی مبحث حلقه های بنزن استاد حسینی

یک جزوه دست نویس بسیار عالی از شیمی مبحث حلقه های بنزن اثر استاد علیرضا حسینی بزرگوار

کمی از داخل جزوه »

حلقه بنزن : آروماتیک

فرم زونانسی پیشنهادی کول

مهم ترین منبع : نفت خام

را هدیگر تولید بنزن ، هیدروژن گیری از سیلکو هگزان با کاتالیزور

-حلقه بنزنی در مقابل واکنش های افزایشی مقاومت می کند اما جانشین نوکلئوفیلی را انجام می دهد که ۲ مرحله دارد.

مرحله آهسته : جمله نوکلئوفیل به حلقه و بهم خوردن آروماتیسیته

مرحله سریع : h+ جدا شده و آروماتیسیته جلقه دوباره بر می گردد.

*در مرحله آهسته گروه های دهنده حد واسط را پایدار و گروه های کشنده جد واسط را ناپایدار می کنند در نتیجه روی سرعت واکنش موثر هستند.

نکته : در مواقعی که می خواهیم گروه آلکیلی را به حلقه بنزن متصل کنیم ولی امکان نوآرایی کربوکاتیون حاصل وجود دارد از روش آلکیلاسیون فریدل – کرافت نمی توان استفاده کرد ، بلکه از روش آسیلاسیون فریدل – گرافتس و سپس احیای کلمنسن یاولف کیشنر استفاده می شود .

-همان طور که ذکر شد امکان نوآرایی در کربوکاتیون واسط وجود دارد پس نمی توان بعضی محصولات مورد نظر را از این واکنش تهیه کرد.

-در اتر رزونانس بین آنیون و رادیکال بیشترین فاصله ایجاد می شود تا بیش ترین پایداری حاصل شود و کمترین دافعه را داشته باشد.

اگر گروه e- دهنده ای روی حلقه باشد ، در مرحله اول بار منفی روی کربن حاصل استخلاف ایجاد نمی شود و روی کربن کناری تشکیل می شود تا پایداری بیشتری حاصل شود.

واکنش های الکتروفیلی در بی فنیل ها :

در این ترکیبات الکتروفیل به حلقه ای حمله می کند که دانسیته الکترونی بیش تری دارد ( فعالیت بیشتر ) ، حلقه فنیل دیگر به عنوان استخلاف هدایت کننده اورتور و پارا در نظر گرفته می شود که با توجه به ممانعت فضایی هدایت کننده پارا است.